1981年、米カリフォルニア州オークランド出身。後にNutt-Soというユニットでラッパーとして活躍する兄のショーン・コールの影響もあり、幼いころからシンガーとなることを夢見る少女だった。12歳の時にMCハマーのレコーディングに参加するチャンスを得て本格的に音楽活動に入り、ソングライターとしても才能を開花。15歳になる1996年にあの2パックと知り合い楽曲の提供をリクエストされるも、2パックの凶弾による急死により実現はならなかった。そして17歳になる1998年にはNutt-Soのアルバム『The Betrayal』で2曲にゲスト参加。翌1999年にはロサンゼルスへ進出し、ドゥエイン・ウィギンス(トニ・トニ・トニ)やメッシー・マーヴのアルバムへの参加を果たした。そしてA&M社長でもあった大物プロデューサー、ロン・フェアの招きでA&Mレコードとの契約を獲得した。
初のソロ作品は2003年の映画サントラ『Biker Boys』に提供した「Get Up」。翌2004年にはブラック・ムーヴィー『Barbershop 2: Back in Business』のサントラ曲として、ルーサー・ヴァンドロス「Never Too Much」をサンプリングしたダンス・チューン「ネヴァー feat. イヴ」を提供。そして2004年11月には待望のデビュー・アルバムからの1stシングル「I Changed My Mind (feat. Kanye West)」(全米71位)を発表。また同時期にリリースされたSnoop Doggのアルバム『R&G (Rhythm & Gangsta) The Masterpiece』の「Let's Get Blown」、「Pass It, Pass It」の2曲でファレル・ウィリアムスと共にゲスト参加して話題を集めた。さらに2005年4月の2ndシングル「(I Just Want It) to Be Over」を経て、6月にデビュー・アルバム『The Way It Is』をリリース。これが全米アルバム・チャート(HOT100)初登場6位 / R&Bアルバム・チャート2位を記録。3rdシングル「I Should Have Cheated」は全米シングル・チャート30位 / US R&Bシングル・チャート4位、4thシングル「Love」は全米19位 / US R&B3位をそれぞれ記録。アルバムは150万枚以上のセールスをあげ、RIAAによりプラチナム・アルバムと認定された。
翌2006年にはショーン・ポールの全米3位シングル「(When You Gonna) Give It Up to Me」、カニエ・ウェスト『Late Registration』の「Crack Music」、ディディ『Press Play』の「Last Night」、ヤング・ジージー『The Inspiration: Thug Motivation 102』の「Dreamin」、2パック『Pac's Life』の「Playa Cardz Right (Female)」をはじめとする数々の客演をこなす一方、ケーブル・テレビBETにおいて、キーシャのプライヴェイト面や2ndアルバムのレコーディングの模様をドキュメンタリー的に密着取材した新リアリティ番組『Keyshia Cole: The Way It Is』の第1シーズンがオン・エアされ、高視聴率をマークした。
そして2007年9月には、その2ndアルバム『Just Like You』が登場。全米初登場2位 / R&B1位を記録したこの作品はグラミー賞Best Contemporary R&B Album部門にノミネート。惜しくもNe-Yoの『Because Of You』に受賞を阻まれたものの、再び150万枚以上のセールスをあげ、プラチナム・アルバムとなった。またシングル「Let It Go」は全米7位 / R&B1位、「Shoulda Let You Go」は全米41位 / R&B6位、「I Remember」は全米24位 / R&B1位、「Heaven Sent」は全米28位 / R&B1位を記録した。この他にもキース・スウェット「Love U Better」、R.ケリー「Best Friend」、ジャヒーム「I've Changed」等の客演でも話題を集めつつ、3rdアルバムの制作に密着した『Keyshia Cole: The Way It Is』の第2シーズンもオン・エアされて好評を博した。また2009年のグラミー賞でもBest Female R&B Vocal Performance部門とBest R&B Song部門でのノミネートを受けた。
2008年にはトリーナ「I Got a Thang for You」、ザ・ゲーム「Game's Pain」、プライズ「#1 Fan」、C-サイド「Boyfriend/Girlfriend」等の客演をこなしつつ、『Keyshia Cole: The Way It Is』のフォロー・アップ的な特別番組10エピソードのオン・エアに続いて年末12月に3rdアルバム『A Different Me』をドロップ。2作連続での全米初登場2位 / R&B1位を記録し、3作連続のプラチナムを達成。シングル「Playa Cardz Right feat. 2Pac」は全米63位 / R&B9位、「You Complete Me」は全米62位 / R&B7位、「Trust feat. Monica」は全米70位 / R&B5位をそれぞれ記録した。
2009年には初の大規模ツアー"Different Me Tour"も敢行。ケリー・ヒルソン「Get Your Money Up」でも客演して話題を集めたが、秋に妊娠による活動を休止を発表。父親は婚約者のNBAクリーヴランド・キャバリアーズのバスケットボール・プレイヤー、ダニエル・ギブソンであった。
2010年3月、無事に男児を出産。母親となったキーシャだったが、6月にはアーティスト活動に復帰し、BETアウォーズでエミネムと共演。そして秋の4thアルバム発表に向けて精力的なレコーディングをスタートさせた。10月には1stシングル「I Ain't Thru feat. Nicki Minaj)」をリリース(R&B54位)。12月にドロップされた4thアルバム『Calling All Hearts』は全米9位 / R&B5位を記録した。2011年4月には2ndシングル「Take Me Away」をリリース(R&B27位)。
2011年5月、ダニエル・ギブソンと正式に結婚。そして6月からは"Love Letter Tour"をスタートさせた。またダニエル・ギブソンとともに出演するリアリティ番組『Keyshia & Daniel: Family First』の制作も発表され、ダニエルのシーズン・オフである夏の間に撮影が行われた。
2012年春、NBAのレギュラー・シーズンの終了と共に5thアルバム『ウーマン・トゥ・ウーマン』の制作を本格化。7月に1stシングル「Enough of No Love」リリース(全米84位 / R&B7位)。10月に2ndシングル「Trust and Believe」リリースしたばかり。同時に『Keyshia & Daniel: Family First』のオン・エアもスタートした。
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